トリプチセンの化学
トリプル連続環化―切断反応の発見
高エネルギー3重結合同士の反応
イノラートとベンザインとを反応させたら、トリプチセンが得られました。イノラートと炭素-炭素三重結合の初めての付加反応です。3つのベンゼン環が縮合すると同時にイノラートの炭素-炭素3重結合が切れています。
イノラートとベンザインが形式的[2+2]環化付加(実は段階的反応)を2回繰り返し、Dewarアントラセンという高歪化合物ができて、これが開環後、さらにベンザインとの[4+2]環化付加でトリプチセンが生成したと考えています。これは理論計算でも支持されています。
イノラートとベンザインが形式的[2+2]環化付加(実は段階的反応)を2回繰り返し、Dewarアントラセンという高歪化合物ができて、これが開環後、さらにベンザインとの[4+2]環化付加でトリプチセンが生成したと考えています。これは理論計算でも支持されています。