PUBLICATIONS
2024
- Nazarov Reaction Triggered by Active Lithium Salts in Cyclopentyl Methyl Ether, T. Iwata, S. Funatsu, M. Shindo, Chem. Lett. 53, upad046 (2024). [Link]
- 下↓に続いて、今度は中性のリチウム塩でもこのナザロフ反応は進行しました。それもリチウム塩とヨウ化リチウムもしくはリチウムメトキシド(塩基です)を触媒にしていける!いわば塩基性ナザロフというこれまた常識破りの反応です。
- Neutral Nazarov Reaction Using Protic Solvents as Activators, T. Iwata, S. Funatsu, K. Kajiwara, Y. Shiota, K. Yoshizawa, M. Shindo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 97, uoad014 (2024). [Link]
- ナザロフ反応は従来は強酸で進行するのが常識でした。ところが、このナザロフ反応は水やメタノールの中性でも進行します。常識破りの反応を開発しました。さらに分子放出型反応です。将来、pHの変化で薬物を放出するDDSに役に立つでしょう。
2023
- A Strategy based on “Ambident Anthracene” for the Synthesis of Higher-Order Iptycenes, T. Iwata, M. Hyodo, R. Kawano, M. Shindo, Chem. Eur. J., 30, e20230368 (2023). [Link] Selected as Front Cover [Link] and Cover Profile [Link].
- アンビデントアントラセン法を開発し、世界一長いイプチセン【スーパーイプチセン】の合成に成功しました。ベンゼン環が13枚が規則正しく並んでいるのよ。この隙間(分子空間)にはピリジンがぴったりはまります。究極のスーパーイプチセンです。これもジャーナルの表紙を飾り、インタビューも受けました。
- Intramolecular Hiyama Coupling: Synthesis of 1,8,13-Trisubstituted Chiral Triptycenes with Three Different Substituents by Intramolecular Substituent Transfer, T. Iwata, M. Hanada, S. Kumagai, T. Yoshinaga, Y. Shiota, K. Yoshizawa, M. Shindo, Chem. Eur. J. e202300988 (2023). [Link] Selected as Inside Cover. [Link]
- 分子内檜山カップリングという珍しい反応を見つけました。ケイ素上のアルキル基が分子内でアリールハライドとカップリングした例はほとんどありません。これを2回連続で行うことで、置換基密集型キラルトリプチセンを合成しました。トリプチセンの1,8,13位の自在修飾研究シリーズの一環です。これはCEJのInsideCoverに選ばれました。
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- Design and synthesis of strong root gravitropism inhibitors with no concomitant growth inhibition, T. Nishimura, S. Makigawa, J. Sun, K. Kodama, H. Sugiyama, K. Matsumoto, T. Iwata, N. Wasano, A. Kano, M. Terao Morita, Y. Fujii & M. Shindo, Sci. Rep. 13, 5173 (2023). [link]
- 我々が見出した重力屈性阻害化合物ku-78の構造変換により、史上最強の重力屈性阻害剤BMAを開発しました。作用機序は従来の阻害剤と異なることも示しました。将来の抑草剤として期待が持てます。藤井教授(農工大)、森田教授、西村博士(生基研)との共同研究の成果です。九大からプレスリリースし日経バイオテク、文教速報、日刊工業新聞、日経電子版、日経産業新聞、日本農業新聞、全国農業新聞の記事になりました。
- [プレスリリース][日経バイオテク][文教速報][日刊工業新聞][日経電子版][全国農業新聞]
- KH-17, a simplified derivative of bongkrekic acid, weakly inhibits the mitochondrial ADP/ATP carrier from both sides of the inner mitochondrial membrane, Chemical Biology & Drug Design, 101, 865-872 (2023) [link]
- BKAの構造を簡略化した合成化合物KH-17がANTの表裏両面から阻害作用を示すことを見出しました。BKAはマトリックス側から阻害することがわかっていますので、新たな阻害剤として注目しています。篠原康雄教授(徳島大)との共同研究です。
2022
- (–)-Xanthatin as a killer of human breast cancer MCF-7 mam-mosphere cells: a comparative study with salinomycin, S. Takeda,* M. Hirao-Suzuki, M. Shindo, H. Aramaki, Current Issues in Molecular Biology, 44(9), 3849-3858 (2022) [link]
- 我々が以前に合成したキサンタチンの殺乳がん細胞効果が抗がん剤としてサリノマイシンに近いことがわかりました。キサンタチンは抗がん剤として結構有望ですよ。竹田修三教授(福山大薬)と平尾雅代助教(広島国際大薬)との共同研究です。
- 3-Trifluoromethylbenzyne: Precise Orientation in Cycloaddition Reaction Enabled Regioselective Synthesis of Trifluoromethylated Triptycenes. T. Iwata, M. Hyodo, T. Fujiwara, R. Kawano, L. Kuhn, I. V. Alabugin, M. Shindo, Synthesis, 54, 4971–4978 (2022). Published as part of the Special Topic Aryne Chemistry in Synthesis. [link]
- トリフルオロメチル基をもつベンザインとイノラートで選択的なトリプル環化反応が進行し、片面がトリフルオロメチル基で覆われたトリプチセン(右下図)の合成に成功しました。トリフルオロメチル基のベンザイン高位置選択性に関する初めての成果です。フッ素材料の素材にいかがでしょうか。Alabugin研(FSU)との共同研究です。Synthesis誌の表紙を飾りました。
- Retro-Friedel–Crafts-type Acidic Ring-Opening of Triptycenes: A New Synthetic Approach to Acenes. T. Iwata, R. Kawano, T. Fukami, M. Shindo, Chem. Eur. J. 28, e202104160 (2022). [LINK]
- Selected as Front Cover and Cover Profile.
- [プレスリリース] [九大からの成果発表][科学新聞記事][客観日本記事]
- トリプチセンのバレレン骨格が酸で簡単に開環する反応を見つけました。逆フリーデルクラフツ反応です。今まで見つからなかったことが不思議なくらい「コロンブスの卵」的な発見です。この反応を利用して有機材料で価値のあるアセンの合成へ展開できます。トリプチセンはアセンの前駆体でもあるのです。Che Eur Jの表紙になりました。
2021
- Exposure to (–)-Xanthatin during the Haploid Formation of Mouse Spermatocyte GC-2spd(ts) Cells, an in vitro Male Germ Cell Model, M. Hirao-Suzuki, S. Takeda, M. Shindo, BPB Reports, 4, 202-205 (2021). [LINK]
- キサンタチンが抗がん活性を示すことをすでに報告していますが、今回はキサンタチンがハプロイド細胞の発現には影響しない、すなわち男性不妊にはならないことを明らかにしました。竹田修三教授(福山大薬)と平尾雅代助教(広島国際大薬)との共同研究です。
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- Quadruple Role of Pd Catalyst in Domino Reaction Involving Aryl to Alkyl 1,5-Pd Migration to Access 1,9-Bridged Triptycenes. T. Iwata, S. Kumagai, T. Yoshinaga, M. Hanada, Y. Shiota, K. Yoshizawa, M. Shindo, Chem. Euro. J. 27, 11548-11553 (2021) . [Link]
- selected as HOT paper and cover picture
- Pd触媒が忍者のように4変化(0➡II➡IV➡II➡0)して飛び歩き、トリプチセン上に置換基を一気に作り上げます。理論計算は吉澤研との共同研究です。
- Suramin Inhibits Mitochondrial ADP/ATP Carrier, Not Only from the Cytosolic Side But Also from the Matrix Side, of the Mitochondrial Inner Membrane, Y. Fujiwara , T. Ito , A. Toiyama , T. Yamamoto , N. Yamazaki , M. Shindo , Y. Shinohara, BPB Reports, 4, 92-97 (2021).[Link]
- ANT阻害剤に関する篠原教授との共同研究です。
2020
- Lotus japonicus karrikin receptors display divergent ligand-binding specificities and organ-dependent redundancy, S. Carbonnel, S. Torabi, M. Griesmann, E. Bleek, Y. Tang, S. Buchka, V. Basso, M. Shindo, F.-Didier Boyer, T. L. Wang, M. Udvardi, M. Waters, C. Gutjahr, PLOS Genetics, 16 (12): e1009249 (2020). [LINK]
カリキノライドの作用機序に関するGutjahr博士との国際共同研究です。 -
- Catalytic and Aerobic Oxidative Biaryl Coupling of Anilines using a Recyclable Heterogeneous Catalyst for Synthesis of Benzidines and Bicarbazoles, K. Matsumoto, Y. Toubaru, S. Tachikawa, A. Miki, K. Sakai, S. Koroki, T. Hirokane, M. Shindo, M. Yoshida, J. Org. Chem. 85, 15154 (2020). [LINK]
- 不均一触媒によるアニリンの空気中酸化的カップリングです。固体触媒が10回ぐらいリサイクルできます。徳島文理大との共同研究です。
- Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity, M. Shindo, S. Makigawa, K. Kodama, H. Sugiyama, K. Matsumoto, T. Iwata, N. Wasano, A. Kano, M. T. Morita, Y. Fujii, Phytochemistry 179, 112508 (2020). [LINK]
以前に発見した植物の重力屈性を特異的に阻害する化合物をさらに改良してより強い活性の化合物を見つけました。東京農工大、基礎生物研との共同研究です。
- Synthesis of 9-hydroxytriptycenes bearing a functionalized substituent at the C-10 position through a triple cycloaddition reaction of ynolates derived from 2,6-di-tert-butylphenyl esters. Jun Sun, Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo, Chem. Lett. 49, 1084 (2020). [LINK]
イノラートの新合成法を用いたトリプチセンの合成です。10位に官能基を乗せることができます。機能性材料の素材にいかがでしょうか。
- Flow synthesis of triptycene via triple cycloaddition of ynolate to benzyne, T. Iwata, T. Yoshinaga, M. Shindo, Synlett (Cluster), 31, 1903-1906 (2020). [Link] [editor's choice]
トリプチセンの世界初のフロー合成です。イノラートとベンザインの反応は使えます!
- Anthranoxides as Highly Reactive Arynophiles for Synthesis of Triptycenes, T. Iwata, M. Hyodo, T. Fukami, Y. Shiota, K. Yoshizawa, M. Shindo, Chem. Euro. J. 26, 8506-8510 (2020). [LINK] selected as Cover Picture
アントロンとベンザインで簡単に効率よくトリプチセンができます!CEJの表紙を飾りました(下)。理論計算は吉澤研との共同研究です。
- (–)-Isostemonamine can enhance the anti-proliferative activity of trichostatin A against human breast cancer MDA-MB-231 cells, M. Hirao-Suzuki, S. Takeda, T. Iwata, S. Fujita, T. Tomiyama, M. Takiguchi, A. Toda, M. Shindo, BPB Reports, 3, 56-59 (2020). [LINK]
イソステモナミンは、トリコスタチンの悪性乳がん細胞に対する増殖抑制をさらに増強することがわかりました!福山大学、広島国際大学(薬)との共同研究です。 -
- Essential structural features of (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid for inhibition of root gravitropism, M. Shindo, S. Makigawa, K. Matsumoto, T. Iwata, N. Wasano, A. Kano, M. Terao Morita, Y. Fujii, Phytochemistry 172, 112287 (2020). [LINK]
植物の重力屈性を特異的に阻害する合成化合物を見つけ、その構造活性相関を明らかにしました。続報を出す予定です。東京農工大、基礎生物研との共同研究です。
2019
- Bongkrekic acid facilitates glycolysis in cultured cells and induces cell death under low glucose conditions, A. Kano,* T. Iwasaki, M. Shindo, Biochemistry and Biophysics Reports, 20, 100683 (2019). [LINK]
ボンクレキン酸は低グルコース状態で細胞を死に追いやる、という発見です。抗がん剤に使えるぞ。狩野先生の着眼が光ります。 -
- Synthesis of Distorted 1,8,13-Trisilyl-9-hydroxytriptycenes by Triple Cycloaddition of Ynolates to 3-Silylbenzynes, T. Yoshinaga, T. Fujiwara, T. Iwata, M. Shindo,* Chem. Eur, J. 25, 13855 (2019). [LINK] [Cover Feature] highlighted by Synfacts 03012020, 16(01), 0032
シリルベンザインとイノラートとのトリプル環化付加で、位置選択的に歪みトリプチセンができました。ベンゼン環が最大30度も曲がっています。これは次につながる画期的な発見なのです。CEJの表紙を飾りました。
- Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Non-Brominated Esters, J. Sun, T. Yoshiiwa, T. Iwata, M. Shindo,* Org. Lett. 21, 6585 (2019). [LINK] [Editor’s choice][Cover Figure]
イノラートの新たな生成法です。ブロモ化していない単純なエステルからできます。結構、話題になって、ACSのエディターズチョイスになるし、表紙になるし、2020年のmost Read Top 20に入るし。
2018
- First Asymmetric Total Synthesis of (-)-Isostemonamine and Kinetic Analysis of its Isomerizations, T. Iwata, T. Tomiyama, S. Fujita, and M. Shindo,* Heterocycles, 97, 712 – 718(2018). [LINK]
- イソステモナミンの初の不斉合成です。ステモナミンとの異性化速度も明らかにしました。
- Synthesis and evaluation of simplified functionalized bongkrekic acid analogs, S. Fujita, M. Suyama, K. Matsumoto, A. Yamamoto, T. Yamamoto, Y. Hiroshima, T. Iwata, A. Kano, Y. Shinohara,* and M. Shindo*, Tetrahedron 74, 962-969 (2018). [LINK]
- ボンクレキン酸の構造を簡略化した類縁体の合成と生物活性評価です。短工程で合成でき、ANTの阻害もありますので、ツールとしていかがですか。徳島での盟友である徳島大学・篠原教授、鈴鹿医療大学との共同研究です。
- Anti-proliferative effects of (–) -isostemonamine on highly aggressive human breast cancer MDA-MB-231 cells, Masayo Hirao-Suzuki, S. Takeda,* T. Iwata, S. Fujita, T. Tomiyama, M. Takiguchi, M. Shindo, BPB Reports, 1, 32-34 (2018).
- イソステモナミンが悪性乳がんの細胞増殖抑制に有効であることを見つけました。広島国際大学(薬)の竹田先生との共同研究です。生薬成分には未知の機能がいっぱいあります。合成で供給する重要性が示されたぞ。
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- Asymmetric Total Synthesis of (-)-Stemonamine and its Stereochemical Stability, S. Fujita, K. Nishikawa, T. Iwata, T. Tomiyama, H. Ikenaga, K. Matsumoto, M. Shindo,* Chem. Eur. J. 24, 1539-1543 (2018). [Link]DOI: 10.1002/chem.201706057
- ステモナミンの初の不斉全合成を達成しました。単離天然物もラセミ体だっただけに、光学活性体を世界で初めて手にしました。イノラートの反応が光ります。
2017
- Construction of dye-stapled Quenchbody by photochemical crosslinking to antibody nucleotide-binding site, H.-Jin Jeong, K. Matsumoto, S. Itayama, K. Kodama, R. Abe, J. Dong, M. Shindo, H. Ueda*, Chem. Commun. 53, 10200-10203 (2017). [LINK]
- 抗体とのクロスリンク反応でQ-bodyに細工を施し、抗原―抗体反応で光るようにしました。大学時代の旧友である上田宏教授(東工大)との共同研究です。
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- Bongkrekic acid induces selective cytotoxicity in tumor cells, revealed by CCK-8, A. Kano,* M. K. Kamita, T. Iwasaki, M. Shindo, Evergreen,4, 23-27 (2017)
- ボンクレキン酸ががん細胞特異的に細胞毒性を発揮することを見つけました。狩野先生の鋭い視点がすばらしい。異分野融合研究室ならではの成果です。
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- Stereocontrolled Synthesis of Multisubstituted 1,3-dienes via an Allene-Claisen Rearrangement, K. Matsumoto,* N. Mizushina, M. Yoshida, M. Shindo,* Synlett, 28, 2340-2344 (2017). [LINK]
- アレンのクライゼン転位で多置換1,3-ジエンの立体選択的構築に成功しました。BKAの部分構造です。意外にこういう発想が今までありませんでした。
- Aerobic C-H oxidation of arenes using a recyclable, heterogeneous rhodium catalyst, K. Matsumoto*, S. Tachikawa, N. Hashimoto, R. Nakano, M. Yoshida, M.Shindo,* J. Org. Chem. 82, 4305-4316 (2017). [LINK] Highlighted by Synfacts
- ロジウム触媒でアントラセンの9位を空気酸化しました。Synfactsで紹介されました。
- Aerobic Oxidative Homocoupling Reaction of Anilides Using Heterogeneous Metal Catalysts, S. Fujimoto, K. Matsumoto, T. Iwata, M. Shindo, Tetrahedron Lett. 58,973-976(2017). [LINK]
- 金属固体触媒でアニリドの空気中酸化二量化ができました。
- Regioselective One-pot Synthesis of Triptycenes via Triple-Cycloadditions of Arynes to Ynolates, Satoshi Umezu, Gabriel dos Passos Gomes, T. Yoshinaga, M. Sakae, K. Matsumoto, T. Iwata, I. Alabugin, M. Shindo*, Angew. Chem. Int. Ed. 56, 1298-1302 (2017) [LINK]
- Cited by Synfacts (2017, 13, 253) & Selected as "Synfacts of the month".
イノラートとベンザインとのトリプル環化でトリプチセンが一気に合成できる画期的な新連続反応を開発しました。ベンザイン中の二次軌道相互作用による選択性の発現など新発見がてんこ盛り。新たなイノラート化学の幕開けです。Alabugin教授(FSU)との共同研究。Synfactで紹介され月間MVP?となりました。
2016
- Synthesis of Dissymmetric Malonic Acid Monoamides from Symmetric Dithiomalonates, H. Wauke, K. Matsuo, K. Matsumoto, M. Shindo,* ChemistrySelect 1, 6830-3833 (2016) [LINK]
- マロン酸の対称ジチオエステルを触媒的に非対称化してモノアミドにする反応です。マロン酸の非対称化は意外に難しのですよ。
- Synthesis of Fluorescent Molecular Probes Based on cis-Cinnamic acid and Molecular Imaging of Lettuce Roots, H. Fukuda, K. Nishikawa, Y. Fukunaga, K. Okuda, K. Kodama, K. Matsumoto, A. Kano, M. Shindo, Tetrahedron 72, 6492-6498 (2016). [LINK]
- (Cover Figure)
- シス桂皮酸の蛍光プローブを合成し、レタス根の分子イメージングをしたところ、当該化合物が根冠に集積することを発見しました。この論文をきっかけに重力屈性へと展開しました。ジャーナルの表紙を飾りました。
- Bongkrekic acid as a Warburg effect modulator in long-term estradiol deprived MCF-7 breast cancer cells, S. Takeda, H.Okazaki, T. Kudo, K. Matsumoto, M.Shindo H. Aramaki, Anticancer Res. 36, 5171-5182 (2016)
- ボンクレキン酸がエストロゲン欠乏性乳がん細胞の細胞死誘導についてWarburg効果を論じました。
- Possible involvement of FosB in (-)-xanthatin-mediated anti-proliferative effects in human cancer MDA-MB-231 cells, S. Takeda, S. Okajima, M. Noguchi, H. Miyoshi, K. Koyachi, K. Matsumoto, M. Shindo, H. Aramaki, Fundam. Toxicol. Sci. 3 (3), 115-119 (2016)
- キサンタチンの抗悪性乳がんの作用機序について。
- Aerobic Oxidative Intramolecular Aromatic Coupling via Heterogeneous Metal Catalysts, S. Fujimoto, K. Matsumoto, M. Shindo,* Adv. Synth. Catal., 358, 3057(2016)
- 不均一系触媒による分子内酸化的芳香族カップリング反応を見出しました。
- Heterogeneous Rhodium Catatalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Cross- Coupling Affording Nonsymmetrical Biaryl Amines, K. Matsumoto, M. Yoshida, M. Shindo,* Angew. Chem. Int. Ed. 55, 5272-5276 (2016).
- DOI: 10.1002/anie.201600400. [cited by Synfacts, 12, 0755 (2016)]
- 2種類の芳香族アミン同士の空気中ロジウム触媒による酸化的カップリング反応を開発しました。
2015
- (-)-Xanthatin-mediated marked up-regulation of RhoB, a sonsor for damaged DNA, S.Takeda, S. Okajima, H. Miyoshi, K. Koyachi, K. Matsumoto, M. Shindo, H. Aramaki, Fundam. Toxicol. Sci. 2 (6), 233-238 (2015).
- Efficient Total Synthesis of Bongkrekic Acid and Apoptosis Inhibitory Activity of its Analogues, K. Matsumoto, M. Suyama, S. Fujita, T. Moriwaki, Y. Sato, Y.Aso, S. Muroshita, H. Matsuo, K. Monda, K. Okuda, M. Abe, H. Fukunaga, A. Kano, M. Shindo,* Chem. Eur. J. 21, 11590-11602 (2015).
- http://dx.doi.org/10.1002/chem.201501304
- これまでで最も効率的なボンクレキン酸の収束型全合成を達成しました。3つのセグメントを合成・連結後わずか2工程で収率よくかつ純粋なBKAが合成できます。また誘導体を合成し構造活性相関をはじめて明らかにしました。
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- Bongkrekic acid analogue, lacking one of the carboxylic groups of its parent compound, shows moderate but pH-insensitive inhibitory effects on the mitochondrial ADP/ATP carrier, A. Yamamoto, K. Hasui, H. Matsuo, K. Okuda, M.Abe, K. Matsumoto, K. Harada, Y. Yoshimura, T. Yamamoto, K. Ohkura, M. Shindo,*Y. Shinohara,* Chemical Biology & Drug Design, 86, 1304-1322 (2015). doi: 10.1111/cbdd.12594
- ボンクレキン酸の3つのカルボン酸のうち1か所を削った分子でもANTの阻害活性があることがわかりました。篠原教授(徳島大)との共同研究です。
- Bongkrekic acid as a selective activator of the peroxisome proliferator-activated receptor g (PPARg) isoform, H. Okazaki, S. Takeda, E. Ikeda, Y. Fukunishi, H. Ishii, A. Taniguchi, M. Tokuyasu, T. Himeno, K. Kakizoe, K. Matsumoto, M. Shindo, C. J. Omiecinski, H. Aramaki, J. Toxicol. Sci. 40, 223-233 (2015).
- Efficient Total Synthesis of Bongkrekic Acid and Apoptosis Inhibitory Activity of its Analogues, K. Matsumoto, M. Suyama, S. Fujita, T. Moriwaki, Y. Sato, Y.Aso, S. Muroshita, H. Matsuo, K. Monda, K. Okuda, M. Abe, H. Fukunaga, A. Kano, M. Shindo,* Chem. Eur. J. 21, 11590-11602 (2015). [Link]
- これまでで最も効率的なボンクレキン酸の収束型全合成を達成しました。3つのセグメントを合成・連結後わずか2工程で収率よくかつ純粋なBKAが合成できます。また誘導体を合成し構造活性相関をはじめて明らかにしました。
2014
- Aerobic Oxidative Homocoupling of Aryl Amines Using Heterogeneous Rhodium Catalysts, K. Matsumoto, K. Dougomori, S. Tachikawa, T.i Ishii, M. Shindo, Org.Lett. 16, 4754-4757 (2014)
- Synthesis and Reactions of Ynolates via a Stop-Flow Method with a Flow Microreactor, T. Yoshiiwa, S. Umezu, M. Tokeshi, Y. Baba, M. Shindo, J. Flow Chem. 4, 180-184 (2014)
- cis-Cinnamic acid selective suppressors distinct from auxin inhibitors. K. Okuda, K. Nishikawa, H. Fukuda, Y. Fujii, M. Shindo, Chem. Pharm. Bull. 62, 586 (2014).
- Generation of Ynolates via Reductive Lithiation Using Flow Microreactors, S. Umezu, Y. Yoshiiwa, M. Tokeshi, M. Shindo, Tetrahedron Lett. 55, 1822-1825 (2014).
- Transcriptomic evaluation of the enhanced plant growth-inhibitory activity caused by derivatization of cis-cinnamic acid. N. Wasano, M. Sugano, K.Nishikawa, K. Okuda, M. Shindo, So-Y. Park, S. Hiradate, T. Kamo Y. Fujii, Journal of Pesticide Science, 39:85-90 (2014).
- Xanthocidin Derivatives As Topoisomerase IIa Enzymatic Inhibitors, S. Takeda, K. Yaji, K.i Matsumoto, T. Amamoto, M. Shindo, H. Aramaki, Biol. Pharm. Bull. 37, 331-334 (2014).
- MALDI Efficiency of Metabolites Quantitatively Associated with their Structural Properties: A QSPR Approach, D. Yukihira, D. Miura, Y. Fujimura, Y. Umemura, S. Yamaguchi, S. Funatsu, M. Yamazaki, T. Ohta, H. Inoue, M. Shindo, H. Wariishi, J. Am. Soc. Mass Spectrometry, 25, 1-5 (2014)
2013
- alpha-Substituent Effect on Olefination of Ester Carbonyl Groups with Ynolates, S. Umuzu, M. Shindo, Tetrahedron Lett. 54, 6871-6873 (2013)
- Design and Synthesis of Conformationally Constrained Analogues of cis-Cinnamic Acid and Evaluation of Their Plant Growth Inhibitory Activity, K. Nishikawa, H.i Fukuda, M. Abe, K. Nakanishi, Y. Tazawa, C. Yamaguchi, S. Hiradate, Y. Fujii, K.Okuda, M. Shindo, Phytochemistry 96, 223-234 (2013)
- Substituent effects of cis-cinnamic acid analogues as plant growh inhibitors, K.Nishikawa, H.i Fukuda, M. Abe, K. Nakanishi, T. Taniguchi, T. Nomura, C. Yamaguchi, S. Hiradate, Y. Fujii, K. Okuda, M. Shindo, Phytochemistry, 96, 132-147(2013)
- (-)-Xanthatin induces the prolonged expression of c-Fos through an N-acetyl-L- cysteine (NAC)-sensitive mechanism in human breast cancer MDA-MB-231 cells, S.Takeda, H. Nishimura, K. Koyachi, K.i Matsumoto, K. Yoshida, Y. Okamoto, T.i Amamoto, M. Shindo, H. Aramaki, The Journal of Toxicological Sciences, 38, 547-557 (2013).
- Asymmetric Total Syntheses of Xanthatin and 11,13-Dihydroxanthatin using a Stereocontrolled Conjugate Allylation to g-Butenolide, K.i Matsumoto; K. Koyachi; M. Shindo, Tetrahedron 69, 1043-1049 (2013). doi.org/10.1016/j.tet.2012.11.077
- Mitochondrial delivery of bongkrekic acid using a MITO-Porter prevents the induction of apoptosis in human HeLa cells, Y. Yamada, K.i Nakamura, R. Furukawa, E. Kawamura, T. Moriwaki, K. Matsumoto, K. Okuda, M. Shindo , H. Harashima, J. Pharm Sci. 102, 1008-1015 (2013).
- Root-specific induction of early auxin-responsive genes in Arabidopsis thaliana by cis-cinnamic acid, N. Wasano, M.i Sugano, K. Nishikawa, K. Okuda, M. Shindo, H. Abe, So-Y. Park, S. Hiradate, T. Kamo, Y. Fujii, Plant Biotechnology, in press
- (-)-Xanthatin up-regulation of the GADD45g tumor suppressorgene in MDA-MB-231 breast cancer cells: role of topoisomerase IIa inhibition and reactive oxygen species, S. Takeda; M. Noguchi; K. Matsuo; Y. Yamaguchi; T. Kudo; H. Nishimura; Y. Okamoto; T. Amamoto; M. Shindo; C. J Omiecinski, H. Aramaki, Toxicology 305, 1-9 (2013).
2012
- Molecular design, synthesis, and evaluation of novel potent apoptosis inhibitors inspired from bongkrekic acid, K. Okuda, K. Hasui, M. Abe, K. Matsumoto, M. Shindo,* Chemical Research in Toxicology 25, 2253-2260 (2012)
- http://dx.doi.org/10.1021/tx300315h
- Key Structural Features of cis-Cinnamic Acid as an Allelochemical, M. Abe, K.Nishikawa, H. Fukuda, K. Nakanishi, Y. Tazawa, T. Taniguchi, S. Park, S. Hiradate, Y. Fujii, K. Okuda, M. Shindo,* Phytochemistry 84, 56-67 (2012).
- Palladium-Catalyzed Fluoride-Free Cross Coupling of Intramolecularly Activated Alkenylsilanes and Alkenylgermanes: Synthesis of Tamoxifen as a Synthetic Application, K. Matsumoto, M. Shindo, Adv. Synth. Catal. 354, 642-650 (2012)
2011
- Stereoselective synthesis of beta-glycosyl esters of cis-cinnamic acid and its derivatives using unprotected glycosyl donors, K. Matsuo, K. Nishikawa, M. Shindo, Tetrahedron Lett. 52, 5688-5692 (2011)
- Efficient Synthesis of Dissymmetric Malonic Acid S,O-Esters via Mono- alcoholysis of Symmetric Dithiomalonates under Neutral Conditions, K. Matsuo, M. Shindo, Org. Lett. 13, 4406-4409 (2011).
- (-)-Xanthatin selectively induces GADD45g and stimulates caspase-independent cell death in human breast cancer MDA-MB-231 cells, S. Takeda, K. Matsuo, K. Yaji, S. Okajima-Miyazaki, M. Harada, H. Miyoshi, Y. Okamoto, T. Amamoto, M. Shindo, C. Omiecinski, H. Aramaki, Chemical Research in Toxicology 24, 855-865 (2011).
- Efficient Synthesis of Karrikinolide via Cu(II)-Catalyzed Lactonization, Kazumasa Matsuo, Mitsuru Shindo, Tetrahedron 67, 971-975 (2011).
2010
- Total Synthesis of (+-)-Xanthocidin using FeCl3-Mediated Nazarov Reaction, K. Yaji, M. Shindo, Tetrahedron 66, 9808-9813 (2010).
- Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides, K. Matsuo, M. Shindo, Org. Lett. 12, 5346-5349 (2010).
- Total Synthesis of Xanthanolides, K. Matsuo, K. Ohtsuki, T. Yoshikawa, K. Shishido, K. Yokotani-Tomita, M. Shindo, Tetrahderon 66, 8407-8419 (2010)
- Construction of a fully substituted cyclopentenone as the core skeleton of stemonamide via a Nazarov cyclization, Kentaro Yaji, Mitsuru Shindo, Tetrahedron Lett. 51, 5469-5472 (2010).
2009
- Stereoselective Synthesis of (E)-2-en-4-ynoic acids with Ynolates. Catalytic Conversion to Tetronic acids and 2-Pyrones, Takashi Yoshikawa, Mitsuru Shindo, Org. Lett., 11, 5378-5381 (2009)
- The Effects of C-S and C-Se bonds on torquoselectivity: stereoselective olefination of alpha-thio- and alpha-selenoketones with ynolates, T. Yoshikawa, S. Mori, M. Shindo, Tetrahedron, 65, 8832-8838 (2009).
- Chiral Acid-Catalyzed Asymmetric Nazarov Reaction. Nucleophilic Construction of a Quaternary Asymmetric Center at the a-Position of the Keto Function, K. Yaji, M. Shindo, Synlett, 2524-2528 (2009): Hilighted by Synfacts 12, 1358 (2009)
- Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions, M. Kanematsu, M. Shindo, M. Yoshida, K. Shishido, Synthesis, 2893-2904 (2009)
- Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three component convergent strategy, Yukiko Sato, Hirofumi Aso, Mitsuru Shindo, Tetrahedron Lett., 50, 4164-4166(2009)
- Asymmetric construction of binaphthyl by the chiral diether-mediated conjugate addition of naphthyllithium to naphthalenecarboxylic acid BHA ester, Mitsuru Shindo, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka, Chem. Pharm. Bull., 57, 752-754 (2009)
- The Effect of Alkynyl Groups on Torquoselectivity. Highly Stereoselective Olefination of Alkynyl Ketones with Ynolates, Takashi Yoshikawa, Seiji Mori, Mitsuru Shindo, J. Am. Chem. Soc., 131, 2092-2093 (2009).
- Synthesis of sundiversifolide and diversifolide via a diastereoselective [3 + 2] nitrile oxide cycloaddition reaction. Hiroyuki Sasaki, Hiromasa Yokoe, Mitsuru Shindo, Masahiro Yoshida, Kozo Shishido, Heterocycles 77(2), 773-777 (2009).
2008
- Synthesis of Diversifolide and Structure Revision, Kazumasa Matsuo, Hiromasa Yokoe, Kozo Shishido, Mitsuru Shindo, Tetrahedron Lett. 49, 4279-4281 (2008).
- Total Synthesis of (+)- and (-)-Sundiversifolide via Intramolecular Acylation and Determination of the Absolute Configuration, Keiko Ohtsuki, Kazumasa Matsuo, Takashi Yoshikawa, Chihiro Moriya, Kaori Tomita-Yokotani, Kozo Shishido, Mitsuru Shindo,* Org. Lett. 10, 1247-1250 (2008).
2007
- Synthesis of Multisubstituted Furans, Pyrroles and Thiophenes via Ynolates, Mitsuru Shindo, Yutaka Yoshimura, Maiko Hayashi, Hiroe Soejima, Takashi Yoshikawa, Kenji Matsumoto, Kozo Shishido, Org Lett. 9, 1963-1966 (2007).
- Hyperconjugative Effect of C-Ge Bonds: Synthesis of Multisubstituted Alkenylgermanes via Torquoselective Olefination of Acylgermanes with Ynolates, M. Shindo, K. Matsumoto, K. Shishido, Tetrahedron 63, 4271-4277 (2007).
- Acid-Catalyzed Nazarov Reaction Controlled by b-Alkoxy Groups, M. Shindo, K. Yaji, T. Kita, K. Shishido, Synlett, 1096 (2007).
- Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide, H. Yokoe, H. Sasaki, T.i Yoshimura, M. Shindo, M. Yoshida, K. Shishido, Org. Lett. 9, 969-971 (2007).
- Generation of Ynolate and Z-Selective Olefinatioin of Acylsilanes: (Z)-2-Methyl-3-trimethylsilyl-2-butenoic Acid, M. Shindo, K. Matsumoto, K. Shishido, Org. Synth. 84, 11-21 (2007)
2006
- Syntheses of heliannuols G and H; structure revision of the natural products, S. Morimoto, M. Shindo, M. Yoshida, K. Shishido, Tetrahedron Lett. 47, 7353-7356(2006).
- Synthesis of Tetrasubstituted and Functionalized Enol Ethers by E-Selective Olefination of Esters with Ynolates, Mitsuru Shindo,* Taisuke Kita, Toshihiro Kumagai, Kenji Matsumoto, Kozo Shishido, J. Am. Chem. Soc., 128, 1062-1063(2006).
- Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of a-Oxy and a-Amino Ketones via Ynolates, Mitsuru Shindo,* Takashi Yoshikawa, Yasuaki Itou, Seiji Mori, Takeshi Nishii, Kozo Shishido, Chem. Eur. J. 12, 524-536 (2006).
- Total Synthesis of (+)-Lasonolide A, Tomoyuki Yoshimura, Fumika Yakushiji, Shingo Kondo, Xiaofeng Wu, Mitsuru Shindo, Kozo Shishido, Org. Lett. 8, 475-478 (2006).
2005
- Asymmetric inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of ynolates with a chiral nitrone derived from L-serine leading to -amino acid derivatives, Mitsuru Shindo,* Keiko Ohtsuki, Kozo Shishido, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 2821-2831 (2005).
- [2 + 2] AND [2 + 4] TYPE CYCLOADDITIONS OF ISOCYANATES WITH YNOLATES, Mitsuru Shindo,* Akiko Harada, Kenji Matsumoto, Kozo Shishido, Heterocycles, 66, 39-43 (2005).
- ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF HELIANNUOLS G AND H, Sachie Morimoto, Mitsuru Shindo, Kozo Shishido, Heterocycles, 66, 69-73 (2005).
- A synthesis of multisubstituted vinylsilanes via ynolates: stereoselective formation of a-silyl-b-lactones followed by decarboxylation, Mitsuru Shindo*, Kenji Matsumoto, Kozo Shishido, Chem. Commun. 2477-2479 (2005).
- Enantiocontrolled Synthesis of a Chiral Building Block via Diastereoselective Ring-Closing Metathesis, Y. Murakami, M. Shindo, K. Shishido, Synlett, 664-666(2005).
- Total synthesis of (+)-kuhistaferone, Mari Fujita, Mitsuru Shindo, Kozo Shishido, Tetrahedron Lett. 46, 1269-1271 (2005).
- Intramolecularly Activated Vinylsilanes: Fluoride-free Cross-Coupling of (Z)-beta- (Trialkylsilyl)acrylic Acids, M. Shindo,* K. Matsumoto, K. Shishido, Synlett 176-178 (2005).
2004
- Electrophilic Cleavage of One Silicone-Carbon Bond of Pentacoordinate Tetraorganosilanes. Novel Synthesis of Silalactones, M. Shindo, K. Matsumoto, K. Shishido, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 104-106 (2004).
- Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates, M. Shindo, Y. Sato, T. Yoshikawa, R. Koretsune, K. Shishido, J. Org. Chem. 69, 3912-3916(2004).
- Hyperconjugative Effects in the Stereoselective Ring Opening Reactions of Oxetenoxides, S. Mori, M. Shindo, Org. Lett. 22, 3945-3948 (2004).
- Total Synthesis of (+)-Bongkrekic Acid, Mitsuru Shindo,* Tomoyuki Sugioka, Yuko Umaba, Kozo Shishido,* Tetrahedron Lett., 45, 8863-8866 (2004). (COVER FIGURE)
- Electronic effect on the regioselectivity in the ring opening of para-substituted phenyloxiranes by acetylides, Mitsuru Shindo,* Tomoyuki Sugioka, Kozo Shishido, Tetrahedron Lett., 45, 9265-9268 (2004).
- Diastereoselective Synthesis of the 19-epi-C18-C25 Segment of (+)-Lasonolide A and an Unusual Inversion at C19, T. Yoshimura, T. Bando, M. Shindo, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 45, 9241-9244 (2004).
- A formal total synthesis of (-)-limaspermine, Y. Fukuda, M. Shindo, K. Shishido, Heterocycles 62, 787-792 (2004).
2003
- Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ynolates with Chiral Nitrones, M. Shindo. K. Itoh, K. Ohtsuki, C. Tsuchiya, K. Shishido, Synthesis, 1441-1445 (2003).
- Synthesis of a,a-Dibromo Esters as Precursors of Ynolates, M. Shindo, Y. Sato, R. Koretsune, T. Yoshikawa, K. Matsumoto, K. Itoh, K. Shishido, Chem. Pharm. Bull., 51, 477-478 (2003).
- Enantiocontrolled total synthesis of (+)-heliannuol D via palladium-mediated heterocyclization, H. Kishuku, T. Yoshimura, T. Kakehashi, M. Shindo, K. Shishido, Heterocycles 61, 125-131 (2003).
- An Alternative Total Synthesis of (-)-Heliannuol E, T. Kamei, M. Shindo, K. Shishido, Synlett 2395-2397 (2003).
- Enantiocontrolled synthesis of (+)-curcuquinone and (-)-curcuhydroquinone, T. Yoshimura, H. Kisyuku, T. Kamei, K. Takabatake, M. Shindo, K. Shishido, ARKIVOC, 247-255, viii (2003).
- First Enantioselective Total Synthesis of (-)-Heliannuol C, T. Kamei, M. Shindo, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 44, 8505-8707 (2003).
- Enantioselective Construction of the C1-C16 Segment of Lasonolide A, T. Deba, F. Yakushiji, M. Shindo, K. Shishido, Synlett, 1500-1502 (2003).
- Total Synthesis of (-)-Aspidospermine via Diastereoselective Ring-Closing Olefin Metathesis, Y. Fukuda, M. Shindo, K. Shishido, Org. Lett., 5, 749-751 (2003).
- Enantioselective total synthesis of (-)-heliannuol A, H. Kisyuku, M. Shindo, K. Shishido, Chem. Comm., 350-351 (2003).
2002
- The First General Method for Z-Selecive Olefination of Silyl Ketones via Ynolate Anions Providing Multisubstituted Alkenes, M. Shindo, K. Matsumoto, S. Mori, K. Shishido, J. Am. Chem. Soc. 124, 6840-6841 (2002).
- Anionic Inverse Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ynolates. Facile Stereoselective Synthesis of 5-Isoxazolidinones Leading to b-Amino Acids, M Shindo, K. Itoh, C. Tsuchiya, K. Shishido, Org. Lett. 4, 3119-3121(2002).
- An ynolate-initiated tandem process giving cyclopentenones: total synthesis of cucumin E, M. Shindo, Y. Sato, K. Shishido, Tetrahedron Lett. 43, 5039-5041 (2002).
- Apoptosis-Inducing Activity of Synthetic Intermediates of Halichlorine, M. Itoh, J. Kuwahara, K. Itoh, Y. Fukuda, M. Kohya, M. Shindo, K. Shishido, Bioorg. Med. Chem. Lett. 12, 2069-2072 (2002).
- Diastereoselective Ring Closing Metathesis for the Construction of a Quaternary Carbon Stereogenic Center, Y. Fukuda, H. Sasaki, M. Shindo, K. Shishido, Tetrahedron Lett. 43, 2047-2049 (2002).
2001
- A Novel tandem [2 + 2] Cycloaddition-Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [n + 1] Cycloaddition, M. Shindo, Y. Sato, K. Shishido, J. Org. Chem. 66, 7818-7824 (2001).
- Practical synthesis of ynolate anions: naphthalene-catalyzed reductive lithiation of a,a-dibromo esters, M. Shindo, R. Koretsune, W. Yokota, K. Itoh, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 42, 8357-8360 (2001).
- The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition-Michael Reaction Using Ynolates: Facile Construction of Substituted Carbocycles, M. Shindo, K. Matsumoto, Y. Sato, K. Shishido, Org. Lett., 3, 2029-2031 (2001).
- Synthetic Studies on Halichlorine and Pinnaic Acid: Palladium-mediated Construction of the Bicyclic Spiro Core. W. Yokota, M. Shindo, K. Shishido, Heterocycles, 54, 871-885 (2001).
- Total Synthesis of (-)-Heliannuol E, K. Sato, T. Yoshimura, M. Shindo, K. Shishido, J. Org. Chem., 66, 309-314 (2001).
- Enantioselective total synthesis of (-)-equisetin using a Me3Al-mediated intramolecular Diels-Alder reaction, K. Yuki, M. Shindo, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 42, 2517-2519 (2001).
2000
- Stereoelectronic Effect on Stereoselective Olefination of Ketones Providing Tetrasubstituted Olefins via Ynolates. M. Shindo, Y. Sato, K. Shishido, J. Org. Chem., 65, 5443-5445 (2000).
- New method for activation of aldimines in cycloaddition of lithium ynolates with N-2-methoxyphenyl imines leading to b-lactams. M. Shindo, S. Oya, R. Murakami, Y. Sato, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 41, 5943-5946 (2000).
- Highly E-selective synthesis of a,b-unsaturated amides from N-2-methoxyphenyl aldimines via lithium ynolates. M. Shindo, S. Oya, R. Murakami, Y. Sato, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 41, 5947-5950 (2000).
- Lanthanoid Triflates Catalyzed Reaction of a Silyl Ynolate with Aldimines. M. Shindo, S. Oya, Y. Sato, K. Shishido, Heterocycles, 52, 545-548 (2000).
- The Efficient Entry into the Tricyclic Core of Halichlorine. M. Shindo, Y. Fukuda, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 41, 929-932 (2000).
- Enantioselective Total Synthesis of Heliannuol D and A. K. Takabatake, I. Nishi, M. Shindo, K. Shishido, J. Chem. Soc. Perkin 1, 1807-1808 (2000).\
- Rate enhancement with high ratio of the monoalkylated product to the dialkylated product in the alkylation of the lithium enolate of 1-tetralone with reactive alkyl halides. M. Goto, K. Akimoto, K. Aoki, M. Shindo, K. Koga, Chem. Pharm. Bull., 48, 1529-1531 (2000).
1999
- A Novel Tandem [2+2] Cycloaddition-Dieckmann Condensation: Facile One-pot Process to 2,3-disubstituted-2-cycloalkenones from Ynolates. M. Shindo, Y. Sato, K. Shishido, J. Am. Chem. Soc., 121, 6507-6508 (1999).
- A One-Flask Synthesis of Dihydronaphthalenemethanols by Directed Addition of Organolithium Reagents to BHA Naphthalenecarboxylates. M. Shindo, K. Koga, Y. Asano, K. Tomioka, Tetrahedron, 55, 4955-4968 (1999).
- Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes and Tetrahydronaphthalenes from Dihydronaphthalenes Obtained by Conjugate Addition of Organolithium Reagents to BHA Naphthalenecarboxylates. M. Shindo, K. Koga, K. Tomioka, Chem. Pharm. Bull., 47, 1318-1321 (1999).
- 1,1,4,7,10,10-Hexamethyltriethylenetetramine:a reagent to enhance the rate of alkylation reaction of the lithium enolate of 1-tetralone with alkyl halides. M. Goto, K. Akimoto, K. Aoki, M. Shindo, K. Koga, Tetrahedron Lett., 40, 8129-8132 (1999).
- An Enantiocontrolled Total Synthesis of (-)-Xanthorrhizol. K. Sato, T. Bando, M. Shindo, K. Shishido, Heterocycles, 50, 11-15 (1999).
- Development of a Systematic Method for 13C Labeling of IgG Carbohydrate Chains for NMR Study. Yoshiki Yamaguchi, Koichi Kato, Mitsuru Shindo, Shin Aoki, Kumiko Furusho, Kenji Koga, Noriko Takahashi, Yoji Arata, Ichio Shimada, Glycoconjugate Journal, 16, 8 (1999).